Орел был основан Иваном Грозным в 1566 году как крепость на южном рубеже Московского государства. Город сразу же стал центром обширного Орловского уезда, но вскоре подвергся опустошению в пору Смутного времени. Затем он снова был восстановлен как крепость и заселен заново. С присоединением Украины к России город постепенно теряет военное значение, в большей мере становясь административным и торговым центром.
Свято Введенский женский монастырь в городе Орле
Расположенные вокруг Орла плодородные земли привлекали сюда виднейшие дворянские семьи, благодаря чему город стал средоточием дворянской культуры. Орел - родина писателей И.С.Тургенева и Л.Н.Андреева, философа М.М.Бахтина, историка Т.Н.Грановского. С Орлом связаны жизнь и творчество И.А.Бунина, Н.С.Лескова, А.Н.Апухтина и многих других выдающихся людей.
В годы советской власти началась индустриализация города, были построены машиностроительные заводы, проведено благоустройство улиц. Во время Великой Отечественной войны Орел был оккупирован фашистами в течение двадцати двух месяцев. Результатом разгрома фашистов на Курской дуге стало освобождение города 5 августа 1943 года. В честь освобождения Орла и Белгорода в Москве был дан первый в годы Великой Отечественной войны салют. Музей 348-й стрелковой Бобруйской дивизии, освобождавшей Орловскую землю.
В послевоенные годы был не только восстановлен, но и многократно увеличен промышленный потенциал города. Здесь появились предприятия качественно новых для города отраслей - предприятия приборостроения и электроники, машиностроения, сталепрокатный завод. Большие изменения произошли в инфраструктуре города, его социальном развитии, чему в немалой степени способствовал передовой метод строительства, получивший название "орловская непрерывка".
В последние годы одной из примечательных страниц в истории города является динамичное развитие вузов: в Орле ныне существуют государственный университет и государственный технический университет, аграрный университет, академия государственной службы при Президенте РФ, академия ФСО России, юридический институт МВД РФ и другие вузы.
Имеются театры: драматический, кукол, юного зрителя; музеи: И.С. Тургенева, Н.С. Лескова, писателей-орловцев, историка Т.Н. Грановского, полярного исследователя В.А. Русанова, композитора В.С. Калинникова, краеведческий; музей-диорама "Орловская наступательная операция", картинная галерея.
Близ Орлова, у деревни Камышовка, - мемориальный комплекс Орловско-Курской битвы.