Впервые "Рша" упоминается в "Повести минувших лет" под 1067 год как место, где славный полоцкий князь Всеслав Чародей, "перееха в ладьи через Днепр" для переговоров, был захвачен в плен киевским князем Изяславом. Возникнув на пути "из варягов в греки", Орша была узлом водных и сухопутных путей, что придавало ей важное торгово-экономическое и военно-стратегическое значение.
Здание ремесленного училища в г. Орша
Уже в XII веке в Орше, одном из крупнейших городов Полоцкого княжества, было 5 тысяч жителей - количество населения весьма значительное по тому времени. Планировочно город в соответствии с рельефом и водной структурой местности формировался из укрепленного детинца, возникшего на месте более древнего городища, расположенного на мысу при впадении речки Оршицы в Днепр, и двух напольных посадов - Наднепровского и Заоршинья.
С 1359 по 1772 гг. Орша находилась в составе Литвы и Польши
В XIV веке, во времена правления великого князя Ольгерда, старый ров был частично закопан, а параллельно ему прорыт новый ров, существующий ныне.
На карте города XVI века осталось довольно схематичное изображение укреплений оршанского замка, расшифровать которое помогает его инвентарь 1560 года. В это время Орша была "коронным", то есть государственным городом. В замке находилась резиденция короля, включавшая ряд парадных зал, сеней, комор, а также пекарню, пивницу, кухню, конюшни и прочее. Кроме того, на территории замка находились церковь, 11 домов шляхты и 17 домов мещан. В северной части замка стоял "млын на реце на Орши, добре вробленый".
После заключения в 1596 году церковной Брестской унии обострилось сопротивление ее насаждению в традиционно православном Приднепровском регионе. Движение в защиту православия возглавил Богдан Стеткевич, основавший в 1623 году под Оршей Богоявленский мужской монастырь, на 2 км ниже по течению Днепра при впадении в него речки Кутеинки, которой в настоящее время уже нет. Однако от нее пошло название не только монастыря, но и созданной при нем типографии, сыгравшей большую роль в развитии белорусской культуры. В 1656 году во время оккупации края войсками русского царя Алексея Михайловича Кутеинскую типографию вывезли в Иверский монастырь под Новгородом, а затем в Воскресенский Ново-Иерусалимский монастырь под Москвой. Кроме того, в Россию добровольно или насильно было переселено 140 монахов и множество крестьян и ремесленников, которые привнесли туда новые виды ремесел и технологий.
С 1772 г Орша входила в состав Российской империи.
По архивным данным, в конце XVIII века в Орше было 6 каменных костелов, 2 церкви, 5 двухэтажных и 2 одноэтажных монастырских здания, а также ряд деревянных культовых построек. Очевидно, что феодальная Орша по количеству памятников монументального сакрального зодчества не только не уступала Минску, но даже превосходила его.
В настоящее время в Орше действуют Льнокомбинат; заводы: станкостроительный, инструментальный, «Легмаш» и др.; предприятия стройматериалов, легкой, пищевой промышленности.
В Орше имеется музей партизана К. С. Заслонова. К архитектурным достопримечательностям относятся Богоявленский монастырь (XVII в.), униатский монастырь с барочной церковью (XVIII в.).