Первое письменное упоминание о Валдайском селище относится к 1495 году. Положение Валдая у тракта способствовало развитию ремесел и росту поселения. В 1770-м году село Валдай, в котором тогда проживало около 2000 человек, по указу Екатерины II получило статус города.
Иверский монастырь
Валдай был лидером России по колоколитейному делу. История города в основном связана с Иверским монастырем, расположенным на одном из островов Валдайского озера. Он был основан Новгородским митрополитом Никоном в 1653 году по образу Иверской обители на Афоне. Первой каменной постройкой монастыря стал Успенский собор (1656 г.). Богатейшая и известнейшая из обителей того времени, монастырь стал центром духовного просвещения, одним из немногих центров книгопечатания на Руси, местом, где зарождались и развивались ремесла.
С 1991 года монастырь вновь стал действующим.
В современном алдае действуют заводы: «Юпитер», механический; пищевая промышленность.
Имеется краеведческий музей. Близь города - Иверский монастырь XVII века.