Козельск основан на месте древнего поселения славян-вятичей. Упоминается с 12 в. (в 1146 и 1154 под названием Козлеск, Козелеск). Получил известность мужественной обороной весной 1238 от войск хана Батыя.
Благовещенская церковь Козельска
Древность названия позволяет предполагать образование его как притяжательного прилагательного с суффиксом -ск от прозвищного имени Козел. Менее вероятны версии, предполагающие связь с названием животного козёл или с козёл "строение в поле для собранного хлеба; стропила".
Во второй половине 14 в. и в 1445-94 во владении Литвы, с 1494 в составе Московского государства.
В 16-17 вв. период наибольшего расцвета. В 18-19 вв. Козельск - транзитный торговый путь между Россией и Украиной.
В настоящее время работают заводы: механический, стекольный, кирпичный.
Наиболее известные достопримечательности - собор (1777), церковь Благовещения (1810), каменные купеческие особняки 19 в.
В 3 км от Козельска, на правом берегу Жиздры, - монастырь Оптина пустынь, один из важнейших русских религиозных центров (восстановлен как действующий в 1987). Основан в 15 в., переживал расцвет в конце 18 в., особенно после 1821, когда был устроен Иоанно-Предтеченский скит для монахов-пустынников за монастырской рощей - своеобразный религиозно-философский и культурный центр.
На территории монастыря - Введенский собор (1750-71), церкви - Казанская (1805-11), Марии Египетской (1858), Владимирская (колокольня; 1801-04, высота более 40 м.).
На территории скита - деревянная церковь Иоанна Предтечи (1822), жилые постройки второй половины 19 в., связанные с пребыванием многих русских писателей (Н.В. Гоголя, Ф.М. Достоевского, Л.Н. Толстого, А.К. Толстого, А.М. Жемчужникова, А.Н. Апухтина) и др.